问题标题:
【有机化学中的不饱和度是什么?】
问题描述:

有机化学中的不饱和度是什么?

刘天立回答:
  1.简述   不饱和度又称缺氢指数,(英文名称:Degreeofunsaturation)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示.规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和).   2.不饱和度的计算方法   2.1.从有机物分子结构计算不饱和度的方法   根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数   如苯:Ω=3+0×2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式.   补充理解说明:   单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和).   一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度.   一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度.   一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度.环烯烃贡献2个不饱和度.   例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2.   2.2.从分子式计算不饱和度的方法   第一种方法为通用公式:   Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)   其中,Vi代表某元素的化合价,Ni代表该种元素原子的数目,∑代表总和.这种方法适用于复杂的化合物.   第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:   Ω=C+1-(X-N)/2   其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数,N代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数.这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物.   第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:   Ω=(2C+2-H)/2   其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目.这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物.   补充理解说明:   (1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子.   如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1.   (2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω.   如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子.   (3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃.   如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminsterfullerene)   (4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0   如CH4(甲烷)   (5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子.   如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0.   (6)C=C碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2.   (7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1.   如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5   3.不饱和度计算的用途   不饱和度在有机化学中主要有两个用途:   3.1.检查对应结构的分子式是否正确   有机题中经常有一些复杂结构的物质,要求写分子式或判断给出的分子式是否正确,这时就可以利用不饱和度来检查:   先写出分子式,然后根据分子式计算不饱和度,然后根据结构数不饱和度,若相等,则说明分子式正确.例如:甲苯的分子式为C7H8,计算出不饱和度为4,而双键(其实不是双键,但在计算不饱和度时可以看作双键)和环的不饱和度都是1,所以总的为4.   3.2.根据不饱和度推测分子式可能具有的结构   例如,C4H4的不饱和度为3,则可能是3个环;2个双键一个环;1个双键一个三键;……
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