问题标题:
有机化学推断某卤代酸(A)分子式为C4H702Br,它和碳酸钠水溶液共沸后酸化生成羟基酸(B),B失水生成分子式为C8H1204的物质(C),C不溶于水和碳酸钠溶液.已知B用HI还原时生成异丁酸.请推断各
问题描述:

有机化学推断

某卤代酸(A)分子式为C4H702Br,它和碳酸钠水溶液共沸后酸化生成羟基酸(B),B失水生成分子式为C8H1204的物质(C),C不溶于水和碳酸钠溶液.已知B用HI还原时生成异丁酸.请推断各物质结构,名称.

请指教小弟,拜托写出思路.(用HI还原怎么感觉熟悉,但是又想不起来呢)

黄泰善回答:
  由B用HI还原时生成异丁酸可知,A为溴代异丁酸,B为羟基异丁酸,又由B失水生成分子式为C8H1204的物质C可知,应是两分子B脱两分子水成环状结构才可能脱两分子水,而a-羟基时才能成稳定的六元环状结构,所以   A,a-溴代异丁酸   B,a-羟基异丁酸   C,两分子a-羟基异丁酸,脱水酯化环化成六圆环内酯.
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