问题标题:
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足
问题描述:
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C═C═C-)不稳定.
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是______.B1的相对分子质量是______.
(2)①、②、③的反应类型分别是______.
(3)写出A、F的结构简式:
A.______;F.______.
(4)写出C-→D反应的化学方程式:______.
(5)符合下列条件的E的同分异构体共有______种.①含有三个甲基;②能发生酯化反应;③-OH、-Br连在同一个碳原子上.
董龙回答:
(1)A最终生成F中有6个C原子,则161-6×12=89,则该有机物中的卤素为Br,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,A的分子式为C6H9Br.因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,含有的官能团为碳碳双键、溴原子;B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,相对分子质量为80;故答案为:碳碳双键、溴原子;80;
(2)①在NaOH的醇溶液中发生消去反应,②在催化剂作用下与氢气发生加成反应,③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,含有羧基和羟基,发生酯化反应生成F,
故答案为:消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应);
(3)A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为,E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,E发生分子内酯化反应生成环酯F,则F为,
故答案为:;;
(4)C中含有醛基,在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸,
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2加热
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