问题标题:
6-APA()是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林.某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如图:已知:RCHOHCN/OH-H2O/H+
问题描述:
6-APA() 是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林.某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如图:
已知:RCHO
(1)①、⑤的反应类型分别是___、___;
(2)D的结构简式是___;
(3)的一种同分异构体的一氯代物的结构为,该物质在NaOH水溶液中加热反应反应时的化学方程式为___;
(4)满足以下条件的同分异构体有___种.
a.能与氯化铁溶液发生显色反应
b.能与碳酸氢钠反应产生无色气体
c.取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L(标况下)气体
d.苯环上的一氯代物只有两种,但苯环上氢原子数不少3
e.分子中含有甲基.
纪丰伟回答:
由反应物、产物结构可知反应①为取代反应,由阿莫西林的结构简式可知F为,由E的分子式结合给予的信息可知,逆推可知E为,D应为,则C为,B为,反应②应为甲基的取代反应,A为.
(1)反应①为取代反应,反应⑤是与HCN发生加成反应生成,
故答案为:取代反应;加成反应;
(2)D的结构简式是,故答案为:;
(3)酚羟基与氢氧化钠反应,酯水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应,卤代烃与氢氧化钠反应,该物质在NaOH水溶液中加热反应反应时的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)满足以下条件的同分异构体:
a.能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
b.能与碳酸氢钠反应产生无色气体,说明含有-COOH;
c.取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L(标况下)气体,失去氢气为0.15mol,则含有2个-OH;
d.苯环上的一氯代物只有两种,但苯环上氢原子数不少3,
e.分子中含有甲基,
可以含有2个不同的取代基且处于对位,其中一个为-OH,另外取代基为-C(OH)(CH3)COOH,
可以含有3个取代基,为2个-OH、-CH(CH3)COOH,3个取代基处于间位,或者相邻且-CH(CH3)COOH在两个-OH之间,故符合条件的同分异构体共有3种,
故答案为:3.
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